两队有记载的第一次正式交锋发生在1894/95赛季的联赛之上。但要说到足总杯，双方第一次交锋发生在1906年3月10日。在足总杯第四轮中，阿森纳客场3比2胜曼联进入四强，但随即在半决赛中被纽卡斯尔击败。

二战之前双方还有一次交手，这是在37年1月30日，依然是在第四轮上，阿森纳主场5比0爆打曼联，这是两队足总杯12次交手中分差最大的一次，不过阿森纳最终也只进入到8强，在8进4的比赛中(足总杯规模扩大，时为第六轮)，他们被西布朗淘汰。

二战结束后，伦敦成功举办奥运会，各项国内体育赛事也重新兴起，两队在51年2月10日第三次碰头，结果曼联主场1比0胜，进入八强，八进四比赛中被伯明翰淘汰。第四次交锋几乎就是第三次的重演，在62年1月31日，曼联还是在主场1比0胜，双方头四次交锋不分高下。曼联这回进入四强，但在半决赛中被后来的冠军热刺击败。

和前四次相比，第五次交锋就要引人瞩目许多，两队在79年5月12日的这次交锋，就发生在足总杯决赛上，温布利十万人涌进，阿森纳曾以2比0领先，但曼联两名后卫麦克昆和麦克洛里竟然在第86分钟和第88分钟将比分扳平。第89分钟最**出现，阿森纳中场桑德兰(和俱乐部名字一样)打入最后一球，阿森纳最终赢下了这场悬念超一流的决赛。

第六次交锋发生在83年4月16日，双方在半决赛碰头，曼联2比1胜出，在决赛中两战“海鸥之队”布莱顿，并最终在补赛中依靠罗布森和怀特塞德的精彩发挥，以4比0击败布莱顿夺冠。第7次交锋相对黯淡，只发生在第5轮16进8的比赛中，结果阿森纳2比1击败曼联。

第8次交锋则为99年4月11日，双方在半决赛中遭遇，比赛地点设在维拉公园，双方闷斗120分钟，阿森纳付出维瓦斯被罚下的代价，但两队都没有建树，只能三天后再战。这一场重赛，是英格兰足总杯历史上经典赛事之一，贝克汉姆在第17分钟先进球，但在下半场第69分钟，小贝又把博格坎普的球碰入大门内，5分钟后基恩被罚下。

场上局势平衡感立刻被打破，阿森纳压上狂攻，比赛结束前还拿到点球，但博格坎普的射门被施梅切尔扑出！进入加时后，红魔球迷永生难忘的一幕出现，吉格斯在第109分钟。左路连过五人，打入他职业生涯中最绚烂的一球，曼联迈过了冲击三冠王的第一道天堑。 本章未完，请点击下一页继续阅读！ 第2页/共6页